Coretan nusantara: laporan praktikum kimia reaksi pembuatan ester( esterifikasi) || yustinus rudi

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Nama : Rudi Setiawan

Npm : E1G013100

Prodi : TIP

Kelompok : 3

Hari/Jam : senin / 08.00-09.40

Tanggal : 28-04-2014

DOSEN : Devi silsia, Dra., M.si

Objek praktikum : REAKSI PEMBUATAN ESTER (ESTERIFIKASI)

LABORATORIUM TEKNOLOGI PERTANIAN

FAKULTAS PERTANIAN

UNIVERSITAS BENGKULU

2014

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus karboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH₃COOH) dan etanol (C₂H₅OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H₂SO₄).Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

1.2 tujuan praktikum

1. mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.

2. mengetahui pengruh konsentrasi alcohol terhadap reaksi kesetimbangan pada penbuatan ester

3. menetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi kestimbangan pembuatan ester.

4. mengenal bau khas bebrapa macam ester.

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Suatu senyawa asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R adalah gugus alkil. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol suatu reaksi yang disebut dengan reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi reversible (Fessenden, 1982).

Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran)

Zat-zat pengharum (essen) yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Halim, 1990).

Senyawa yang dianggap diturunkan dari asam karboksilat dengan menggunakan hidrogen dari gugus hidroksilnya dengan suatu gugus hidrokarbon disebut ester. Ester mengalami hidroksil asam karboksilat dan alkohol, misalnya hidrolisis etil asetat yang menghasilkan asam asetat dan entanol. Ester sering yang digunakan adalah etil asetat, biasanya digunakan sebagai pelarut cat atau cat kuku maupun perekat (Hedricson, 1988).

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat membentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi. Esterisfikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Dirjen POM, 1979).

BAB III

METODOLOGI

3.1 alat dan bahan

· alat yang digunakan

Ø botol semprot

Ø gelas piala 1000 ml / 500 ml

Ø gelas ukur 10 ml

Ø pipet tetes

Ø penandas air

Ø tabung reaksi + rak

Ø penjepit tabung reaksi

Ø pipet volum 5 ml

Ø kompor listrik / gas

Ø kaca arloji

Ø batang pengaduk

· bahan yang digunakan

Ø CH3COOH glasial

Ø Etanol

Ø Methanol

Ø N-butanol

Ø H2SO4

Ø Asam benzoat

Ø Asam butirat

Ø Aquades

3.2 cara kerja

I. sintesa dan identifikasi ester

1. kedalam tabung reaksi dimasukkan 1 ml asam asetat glasial dan 1 ml etanol. Perhatikan bau tiap tiap zat.

2. Selanjutnya dengan hati hati tambahkan 10 tetes asam sulfat 6 ml. aduk dengan sempurna.

3. Masukkan tabung reaksi kedalam penangas air selama 10 menit. Perhatikan terbentuknya dua lapisan, lapisan bagian atas adalah ester.

4. Pindahkan dengan hati hati beberapa tetes lapisan atas dengan menggunakan pipet tetes kedalam kaca arloji.

5. Coba anda identifikasi dengan mencium baunya. Mirirp buah apa ? buatlah reaksinya untuk mengetahui ester yang terbentuk.

II. Sintesa dan identifikasi

Lakukanlah percobaan dengan menggunakan asam karboksilat dan alcohol dengan cara yang sama dengan percobaan 1.

a. Asam benzoate 3 ml dengan methanol 3 ml dan 15 tetes H2SO4 6 m

b. Asam asetat 1 ml dengan n- butanol 1 ml dan 10 tetes H2SO4 6 m

c. Asam butirat 1 ml dengan n-butanol 1 ml dengan 10 tetes H2SO4 6 m

III. Esterifikasi dengan alcohol berlebih

1. Kedalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing masing ditambahkan 3 ml asam karboksilat.

2. Kedalam masing masing tabung ditambahkan:

Tabung reaksi I : 2 ml etanol

Tabung reaksi II : 3 ml etanol

Tabung reaksi III : 4 ml etanol

3. Kedalam masing masing tabung ditambahkan dengan hati hati 10 tetes asam sulfat 6 m, lalu kocok agar homogeny.

4. Panaskan diatas penangas air.

5. Amati terbentuknya dua lapisan, lapisan atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan ester tersebut.

6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa yang ada pada masing masing tabung.

IV. esterifikasi dengan sam berlebih

1. kedalam 3 buah tabung reaksi yang kering dan bersih, masing msaing ditambahkan:

tabung I : 4 ml asam karboksilat

tabung II : 6 ml asam karboksilat

tabung III : 8 ml asam karbosilat

2. kedalam masing masing tabung ditambahkan 3 ml etanol

3. kedalam masing masing tabung ditambahkan dengan hati hati 10 tetes asam sulfat 6 m, lalu kocok agar homogen.

4. Panaskan diatas penangas air.

5. Amati terbentuknya dua lapisan, atas adalah ester, ukurlah ketebalan lapisan ester tersebut.

6. Bandingkan bau yang terbentuk. Zat apa saja yang ada pada masing masing tabung.

BAB IV

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 hasil pengamatan

I. sintesis dan identifikasi ester

no	percobaan	Hasil pengamatn
1	Bau etanol Bau asam glasial	Bau menyengat
2	Bukti telah terjadi reaksi	Telah mengalami perubahan bau
3	Bau hasil reaksi ( ester)	Berbau harum seperti gas balon
4	Reaksi : CH3COOH + CH3CH2OH → CH 3COOCH3CH2 + H2O

II. sintesa beberapa ester

no	Percobaan	Hasil pengamatan
1	1. Bau asam benzoat 2. Bau asam asetat glasial 3. Bau asam butirat/asam butanol 4. Bau methanol 5. Bau n-butanol	1. Tidak ada bau 2. Bau menyengat 3. Bau masam 4. Bau bensin 5. Bau menyengat
2	Bau asam reaksi(ester) a. Asam benzoat b. Asam asetat + n- butanol c. Asam butirat + n- butanol	a. Aroma nanas b. Aroma apel c. Aroma pisang
3	Lengkapi dan beri nama: a. C₆H₅ - COOH + CH₃ - OH => CH6H₅.COOCH₃ + H₂O => metil heksanoat b. CH3- COOH + C4H9 – OH => CH3-COOC4H9 + H2O => butil metanoat c. C3H7 – COOH + C4H9 – OH => C3H7 – COOC4H9 + H2O => butil propanoat

III. estrifikasi dengan alcohol berlebih

tabung	Volume asam (ml)	Volume alcohol ( ml )	Tebal lapisan ( mm)	Bau
1	3	2	3	Balon tidak menyengat
2	3	3	2	Balon tidak menyengat
3	3	4	4	kedondong

V. Esterifikasi dengan alcohol berlebih

tabung	Volume asam ( ml)	Volume alcohol ( ml )	Tebal lapisan ester ( mm)	Bau
1	4	3	5	Pisang
2	6	3	3	nanas
3	8	3	5

tabung	Volume asam ( ml )	Volume alcohol ( ml )	Tebal lapisan ester ( mm)	Bau
1	4	3	2	Harum menyebar
2	6	3	3	Harum kurang menyengat
3	8	3	3	Harum sedikit menyengat

4.2 pembahasan

Mula-mula pada percobaan ini diambil fenol sebanyak 1 mL dan dicampurkan dengan asam asetat pekat (CH₃COOH) sebanyak 1 mL pula, setelah itu ditambahkan asam sulfat pekat (H₂SO₄)sebanyak 10 tetes) yang disini berfungsi sebagai katalis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H₂SO₄) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat.

Didapatkan hasil campuran larutan tersebut tidak menyatu, dan tercium bau fenol yang menyengat dari larutan. Karena reaksi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau fenol. Sebuah cara sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menaburkan campuran reaksi ke dalam sejumlah air di sebuah gelas kimia kecil. Terkecuali ester-ester yang sangat kecil, semua ester cukup tidak larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester.

Setelah semua larutan dicampur, larutan yang diletakkan ke dalam tabung reaksi dipanaskan di dalam gelas kimia yang berisi air yang sudah dipanaskan terlebih dahulu dengan penanga kira kira 10 menit. Dalam hal ini pemanasan dilakukan karena ester cenderung terbentuk lebih lambat, supaya dapat bereaksi lebih cepat dan dilakukan pemanasan selama beberapa waktu untuk menghasilkan sebuah campuran kesetimbangan. dan pada saat diletakkan pada penangas,reaksi tersebut menghasilkan aroma buah, seperti aroma kedondong, nanas, dan pisang.

BAB V

PENUTUP

5.1 Kesimpulan